Terry Gilliam se narodil v Minneapolis (USA) a vystudoval politologii na Occidental College v Los Angeles. Na začátku své kariéry pracoval jako ilustrátor pro různé časopisy, občas také v animačním studiu a jako asistent redakce magazínu Help! V roce 1967 se přestěhoval do Londýna, kde o dva roky později spolu s Terry Jonesem, Michaelem Palinem, Ericem Idlem, Johnem Cleesem a Grahamem Chapmanem založil slavnou komediální skupinu Monty Python, jejímž byl jediným americkým členem. Také se objevil a účinkoval v televizním seriálu Monty Python’s Flying Circus (1969-1974). Spolurežíroval první film skupiny Svatý grál (1975) a vytvořil krátký film The Crimson Permanent Assurance, který byl uveden jako předfilm k závěrečnému snímku Monty Pythonův smysl života (1983), za nějž získal Zvláštní cenu poroty na filmovém festivalu v Cannes. Poté následovala řada dalších filmů, Brazil (1985, surrealistická satira, která získala nominaci na Oscara za nejlepší původní scénář), Dobrodružství Barona Prášila (1988), Král rybář (1991, nominace na Zlatý glóbus za nejlepší režii a vítěz Stříbrného lva na festivalu v Benátkách), 12 opic (1995), Strach a hnus v Las Vegas (1998, premiéra na festivalu v Cannes), Bratři Grimmové (2005), Imaginárium Dr. Parnasse (2009), Zero Theorem (2013, zařazen do oficiálního výběru filmového festivalu v Benátkách) a zatím jeho poslední filmový opus Muž, který zabil Dona Quijota (2018). V současnosti Gilliam pracuje na novém filmu s názvem The Carnival at the End of Days, který má mít premiéru v příštím roce. Kromě filmu je Gilliam úspěšný divadelní a operní režisér.