Ryan pochází z Winnipegu v Manitobě – hlavního města chudoby a násilné kriminality v Kanadě, kde se nachází největrnější roh ulice v zemi a kde jediná věc chladnější než počasí je přijetí myšlenky, že zde skutečně existuje filmový průmysl. Ale jak Ryan dokládá, někdy ty nejzajímavější příběhy pocházejí z těch nejnepravděpodobnějších míst. Vyrůstání v mrazivé kulturní pustině, kde natáčí převážnou část svých filmů, vtisklo jeho tvorbě drsný realismus a poetické hledání jakéhokoli smyslu inspirované pastelovými západy prérijního slunce, městským úpadkem jeho rodného města a outsiderskými filmaři, jako jsou Joel Potrykus, Vincent Gallo, Gasper Noé a jeho bývalý univerzitní profesor Guy Maddin. Ryanův celovečerní debut SON OF THE SUNSHINE (Slamdance) byl nominován Kanadskou filmovou a televizní akademií na Canadian Screen Award (CSA). Film byl promítán na více než 50 festivalech, získal 13 ocenění a byl distribuován společnostmi Netflix, Amazon, HBO, Hulu a MUBI. Ryan také napsal a režíroval filmy In the Beginning was Water and Sky (PBS) a Time Traveling Through Time (Tallinn Black Nights, Seattle International Film Festival, první cena Flickers za nejlepší experimentální film). Jeho nový celovečerní film The Aquanaut and the Shipwreck se natáčí letos na jaře v Los Angeles.